Fu per espressa volontà dell'arcivescovo Francesco de Estrada (1659 - 1671) che i padri scolopi giunsero a Brindisi il 27 gennaio 1664. La Congregazione delle Scuole Pie, fondata da San Giuseppe Calasanzio per ricoverare e istruire i poveri fanciulli, era stata elevata al grado di ordine religioso da Gregorio XV nel 1621. Per dare adeguate strutture agli scolopi, Francesco de Estrada comperò e restaurò a proprie spese l'ex monastero dei celestini di Mesagne consistente nella chiesa di San Michele Arcangelo, un dormitorio e due stanze con cortile e pozzo. Si adoperò, inoltre, per legare le rendite del seminario al collegio delle Scuole Pie che beneficiava anche di un sussidio annuo da parte della civica amministrazione brindisina. Successivamente il complesso fu ingrandito: si aggiunsero quattro cappelle laterali alla chiesa, furono comperati altri stabili attigui e fu arricchito con le donazioni del portoghese Giovanni Nunes della Torre e di Girolamo Lettera. Agli inizi del XVIII secolo, probabilmente, furono ultimati i lavori per la costruzione del piano superiore. Gli scolopi iniziarono la propria attività di istruzione primaria e secondaria il 4 febbraio del 1664 con tre classi; il numero degli alunni avrebbe raggiunto le 200 unità nel corso del '700. Per iniziativa dei padri qui sorse anche l'Accademia degli Erranti che si sa attiva nel 1674. Vi studiarono Annibale De Leo, Benedetto Marzolla e Teodoro Monticelli; vi operò san Pompilio Maria Pirrotti (1710-66) ordinato sacerdote, in San Benedetto, il 20 marzo 1734. Sul portale della chiesa è tutt'ora presente lo stemma dei Chierici regolari della Madre di Dio, congregazione a cui fu annessa l'istituzione voluta da San Giuseppe Calasanzio. Con regio decreto del 13 febbraio 1807 l'ordine degli scolopi fu soppresso e il convento abbandonato. Utilizzato come carcere, poi come scuola, il pian terreno è attualmente sede di uffici comunali, inutilizzato il primo piano. Nella chiesa dal 1835 era attiva la confraternita dei Santi Cosma e Damiano, poi trasferitasi in Santa Teresa; nel 1882 si ottenne l'erezione di una Pia Unione del Carmine.
La chiesa, caratterizza dalla cupola a mattonelle policrome, è a un'unica navata con transetto. Permangono l'altar maggiore, dedicato a San Michele Arcangelo e due altari a destra e a sinistra, rispettivamente dedicati a San Giuseppe Calasanzio e Sant'Anna. Qui era la Morte di Sant'Anna, opera autografa di Domenico Viola che la dipinse il 1682, ora nella Pontificia Basilica Cattedrale. Recentemente restaurata, su progetto dell'arch. Fortunato Pignatelli, ma non
sconsacrata, la chiesa ha ora funzione prevalentemente espositiva.

L'Adorazione dei pastori	La fuga in Egitto	La Morte di S.Anna

Con riferimento al patrimonio artistico, si segnalano i due dipinti eseguiti il 1761 dal pittore brindisino Giovanni Scatigno: L'angelo Raffaele e Tobiolo, Giacobbe e l'angelo. L'Adorazione dei pastori è copia tardo secentesca dell'omonimo lavoro di Jacopo Bassano della Galleria Corsini a Roma; all'ignoto autore può attribuirsi anche La fuga in Egitto.

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Esterno	Interno	Pulpito	Ingresso ex-convento	Cupola	Planimetria (*)

Testo di Paola Barbieri
(*) Rilievo planimetrico dell'arch. Fortunato Pignatelli

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