La chiesa oggi sotto il titolo della Santissima Annunziata si sa eretta nel 1197 con la denominazione di Santa Maria della Carnara. Nelle sue adiacenze è ubicabile il sito di svolgimento del Panaro dell'Annunziata, fiera che si vuole istituita da Federico II il 1220. Persistenza della chiesa medievale è stata considerata la volta della cappella del Crocifisso, che si sa eretta nel 1558, affrescata con le immagini dei quattro evangelisti e dei dottori della Chiesa, tra i quali san Gregorio Magno e sant'Ambrogio.
Il 1499 il breve In eminenti del pontefice Alessandro VI sancisce l'atto di fondazione della dimora minoritica di Ostuni; la civica amministrazione si assumeva l'onere di costruire presso la concessa chiesa della Santissima Annunziata il convento su suolo donato dalla famiglia Palmieri. La chiesa fu ricostruita nel XVI secolo sotto il vescovo Francesco de Rizzardis, unitamente al convento dei Minori Osservanti Francescani. Il tempio si sviluppò su pianta basilicale, diviso in tre navate, privo di crociera, col prospetto verso ovest. La facciata sorge allineata col convento e il chiostro quadrato dei primi del XVI secolo; monocuspidata, ha un piccolo portale sormontato da una lunetta su cui aggetta lo stemma civico di Ostuni. Questi massicci interventi si possono pensare conclusi, nell'essenziale, intorno al 1560; si erano protratti a lungo perché se nel 1525 un'epigrafe in sito informa che la costruzione della cappella principale era in quell'anno terminata per le altre occorerà attendere ben oltre la metà del XVI secolo. Persistenza di questa fase sono da considerarsi i pannelli del coro cinquecentesco, scolpiti in legno e laccati, con rappresentazione dell'Annunciazione e dei santi Antonio da Padova e Francesco d'Assisi, utilizzati per formare il paliotto del recente altar maggiore. Notissima è la Deposizione, attribuita a Paolo Caliari detto il Veronese, realizzata il 1574. Alla fase in cui la chiesa era dell'Osservanza, ossia al XVI secolo, vanno pure riferiti il bassorilievo in pietra che riproduce la Risurrezione di Cristo e la statua pitrea di San Marco Evangelista. Il convento si articola in un quadriportico con possenti colonne strutturate su semplice pietra quadrata su cui impostano i ventiquattro archi a tutto sesto, sei per lato, che reggono l'edificio. Al piano superiore è il grande dormitorio.
Nel 1594 la Santissima Annunziata passò ai Minori Osservanti Riformati che vi permasero fino al 1870. Presto diedero avvio a modifiche tese alla trasformazione degli ambienti del convento; coprirono con volte di tufi l'ambulacro e le celle, rinnovarono i pavimenti, completarono il piano elevato. Seguirono gli interventi sulla chiesa; già nella prima metà del '600 innalzarono ex novo la sagrestia, la sala del coro superiore e, al piano terra, un secondo vano denominato Oratorio. Sulla vecchia sagrestia , trasformata in coro inferiore, i religiosi costruirono l'ampia sala del coro superiore o di notte. Questa prima parte di lavori può ritenersi completata il 1668 quando il guardiano p. Teodoro da Cassano Murge fece consacrare tempio e altare da Carlo Personé, vescovo di Ostuni. Altre modifiche intervennero nel secolo successivo; nel 1753 fu chiesto il permesso alla Santa Sede di dotare la chiesa di un organo, nel 1782 le superfici murarie interne furono coperte da nuovi intonaci, le colonne trasformate in pilastri, il vano centrale fu cinto da un cornicione. Si realizzarono allora gli altari in pietra gentile fra cui il maggiore con le statue di San Marco Evangelista e San Francesco Solano, a opera dello scultore ostunese Giuseppe Greco cui si deve la guglia di Sant'Oronzo innalzata fra il 1669 e il 1671. I riformati arricchirono la chiesa di pregevoli opere d'arte; fra Giacomo da San Vito (+1667) è l'autore dell'Annunciazione collocata sull'altar maggiore, e dell'Adorazione dei pastori; non si sa quanto sostenibile possa essere l'attribuzione, allo stesso fra Giacomo, del San Bonaventura e del San Ludovico da Tolosa che sono sulla controfacciata. Copia di un'opera del molfettese Corrado Giaquinto, eseguita forse dalla bottega di Domenico Carella, deve ritenersi la Natività di Maria collocata sulla destra del presbiterio. Nel coro inferiore, oggi sagrestia, sono i dipinti parietali eseguiti da Barnaba Zizzi il 1785; si tratta di un'Ultima Cena e de l'Incoronazione di spine, la Terza caduta di Gesù, la Crocifissione, Gesù innanzi a Caifa, Gesù innanzi a Pilato, la Flagellazione. Notevole è il tabernacolo dell'altar maggiore, intagliato da fr. Giuseppe da Soleto (+1667); anonimi legnaiuoli riformati elaborarono il retablo dell'altare di San Francesco d'Assisi. Frate Angelo da Pietrafitta (+1699) è autore del calvario francescano, composto dal Crocefisso e dalle statue di Maria Addolorata e San Giovanni. Fra gli argenti è da segnalare l'ostensorio, con puttino trionfante a tutto tondo che regge la teca con la testa, realizzato in Napoli nella seconda metà del diciottesimo secolo.
Celebre fu il convento ostunese in cui operarono sant'Egidio da Taranto (1729-1812) e il servo di Dio frate Paolo Grasso da Salice che vi morì il 1615. Nel 1835 divenne studio generale per colore che aspiravano a conseguire il titolo di lettori emeriti di teologia; nel 1845 vi fu trasferito l'archivio della provincia di San Giuseppe divenendo così sede principale della serafica Riforma nel mezzogiorno d'Italia.
Seguita la soppressione in forza della legge 21 agosto 1862, il convento rimase comunque attivo sino al 1870 quando era già intervenuta, nel 1868, la cessione dello stesso al comune di Ostuni.
La chiesa, elevata a parrocchia il 1919 per decisione già assunta il 1915, rimarrà affidata, in successione, ai parroci don Giovanni Antelmi, don Vincenzo Marseglia e don Pietro Calamo.

Foto nel testo:
in alto a destra - esterno della chiesa
in alto a sinistra - il convento

Foto di Umberto de Vitti per Ufficio Beni Culturali Ecclesiastici clicca per ingrandire
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1: Adorazione dei pastori 2: Altare di San Francesco 3: Calvario francescano 4: Tabernacolo 5: Veronese. Deposizione 6: Ostensorio

Foto dell'arch. Vincenzo Lorusso clicca per ingrandire
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1 e 2: Interno 3 e 4: Calvario Francescano 5: Esterno. Stemma della città di Ostuni 6: Chiostro del Convento 7: Veronese. Deposizione 8: Tabernacolo 9: Coro ligneo rinascimentale. Foto ante 1958 10: Interno. Ante 1933

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